ק. בארי שארפלס
חתן פרס וולף בכימיה 2001
ק. בארי שארפלס
שייכות בעת הענקת הפרס:
מכון סקריפס למחקר, ארה"ב
נימוק למתן הפרס:
"על עבודתם החלוצית, היצירתית והחשובה ביותר בפיתוח קטליזה אסימטרית להכנת מולקולות כירליות, המגביר באופן משמעותי מאוד את היכולת האנושית ליצור תרכובות חדשות בעלות חשיבות עקרונית ומעשית".
שותפים לפרס:
ק. בארי שארפלס
הנרי ב. קגן
ריוז'י נויורי
הפרופסורים הנרי ב. קגן, ריוז'י נויורי, וק. בארי שארפלס, באופן בלתי תלוי, הגיעו לפריצות דרך בפיתוח יכולתנו להכין מולקולות כירליות. הם חלוצים בשימוש בקומפלקסים (תצמידים) מולקולריים כירליים כזרזים בסינתיזה אסימטרית. כמויות מזעריות של זרזים כאלה יכולות לאפשר ייצור כמויות גדולות של מוצרים מבוקשים בעלי מבנה מרחבי מבוקר. קטליזטורים אלה מסוגלים לבצע תגובות מולקולריות שונות באופן אסימטרי, כגון חיזור, חמצון ושחלוף, ובכך הם פותחים את הדרך למגוון תרכובות כירליות שימושיות.
תרומותיהם בתחום הסינתיזה הכירלית של שלושת המדענים האלה, העובדים בשלוש יבשות שונות, אך לקראת אותן מטרות חשובות, הן קריטיות בייצור חומרים פרמצבטיים ובהכנת מספר גדול מאוד של תרכובות בעלות מבנה אסימטרי. עבודתם החלוצית גרמה למהפכה בהבנתנו את שדה הקטליזה האסימטרית ויצרה את הבסיס לפיתוח תהליכים יעילים בתעשייה ובמעבדה להכנת מוצרים פרמצבטיים וכימיקלים עדינים הדרושים לחיי יום-יום.
הדוגמה הראשונה של קטליזה אסימטרית (ציקלופרופנציה) על ידי קומפלקס מתכתי (נחושת) מוגדר דווחה ע"י נויורי בשנת 1966. על אף שהתקבל עודף אננטיומרי נמוך, תוצאה זו עודדה המשך מחקר בתחום זה. בשנת 1971 קגן דווח פריצת דרך בקטליזה אננטיוסלקטיבית. ע"י שמוש, לראשונה, בליגנדה בעלת סימטריה (2C (DIOP הוא הצליח להגיע לעודף אננטיומרי גבוה בתהליך הידרוגנציה של אולפינים בקטליזת קומפלקס רודיום. לעבודתו של קגן היתה השפעה חשובה על התפתחות המחקר בשטח הקטליזה האסימטרית. היא הובילה לפיתוח ליגנדות מגוונות עם סימטרית 2C והוליכה לחקירתן של מספר גדול של תגובות חשובות, כגון הידרוגנציה, הידרופורמילציה, הידרוסילילציה ואקילציה אלילית – אסימטרית. בשנת 1980 נויורי דיווח על קטליזה אסימטרית ע"י קומפלקסים של ליגנדה דיפוספינית חדשנית BINAP. קומפלקסי רותניום ורודיום של ליגנדה זו הראו פעילות קטליטית אסימטרית יוצאת מן הכלל והוליכו לתהליכים מעבדתיים ותעשיתיים בתחום ההידרוגנציה והאיזומריזציה האסימטריות. באותה שנה דיווח שארפלס על פריצת דרך בשדה החשוב של חמצון אסימטרי. השיטה הכללית שהוא פיתח לאפוקסידציה של כהלים אליליים באננטיוסלקטיביות גבוהה בקטליזת קומפלקס טיטניום, הינה בעלת היקף רחב ומשמשת כיום באופן שגרתי בסינתיזה. יותר מאוחר שארפלס פיתח מתודולוגיה סינטטית אחרת, יעילה מאד, דיהידרוקסילציה אסימטרית של אולפינים, בקטליזת קומפלקס אוסמיום.